Situata sulla cima di un colle da cui si gode della vista sulle dolci colline circostanti, Radda si colloca al centro della zona del Chianti Classico senese. La cittadina vanta origini etrusche: tracce di questo misterioso popolo sono state rinvenute nei centri abitati del suo territorio.
Radda conserva parte della cerchia delle sue antiche mura e la struttura urbanistica medievale a pianta ellittica allungata. Al centro del borgo si trova il palazzo del Podestà, costruito nel ‘400, la cui facciata è ornata da stemmi, e la Chiesa di San Niccolò, che è di origine romanica ma ha subito nel corso dei secoli varie trasformazioni.
Nei dintorni sono da segnalare il Convento francescano di Santa Maria in Prato che ospita un museo d’arte religiosa, e il borgo di Volpaia, il cui castello medievale posto su confine tra Firenze e Siena doveva avere una notevole importanza difensiva, con un ampio giro di mura con torri e un cassero ancora in gran parte conservato.
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